Nacido en la Habana, en la alta cuna cubana, sobrino de Fidel Castro. Tubo una infancia bastante extraña ya que desde pequeño fue enseñado en el arte de la estafa, siendo manipulado y moldeado al antojo de su tío. Los padres de Darwin fueron asesinados en una playa, durante un simple robo de unos matones locales. Con 15 años cometió una de sus grandes estafas, engaño a toda la organización que había detrás de la muerte de sus padres y logro atraparlos a todos en un lugar. Cuando tenia a todos reunidos detono unos explosivos acabando con toda esa gente que le quito a sus padres. Con 28 años cometió otra estafa lo suficientemente grande como para escapar de su tío y marcharse hacia Estados Unidos a empezar una nueva vida.