Pitt vuelve a la ciudad de Los Santos tras vivir cinco años en su natal Vice City. Ahora trata de tener una vida estable dentro de lo que cabe, ya que terminó la universidad.
El ah cambiado mucho, ahora siendo mas maduro que antes pero aun mantiene algo de su escancia del pasado como su Sabre rojo quemado y los fantasmas.

Su mejor amiga de la vida ha contactado con el. Mientras se aclimata al nuevo ambiente de la ciudad, ellos dos se ponen al corriente de todo lo que ha ocurrido desde que perdieron comunicación.

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"No se a donde va a ir a parar todo esto, ambos confesamos que en el pasado nos gustábamos mutuamente... ¿Cómo pude ser tan tonto para no darme cuenta?"

Tras haber quedado en un bar para una noche típica de copas, los sentimientos quedaron encontrados y confundidos. ¿Podrá Pitt encontrar la fina linea de cuando dar el siguiente paso?
Para eso se le ocurrió quedar de nuevo con ella, invitándole a ir al rio.
Después de pasear por el lugar en una moto de agua, llegan a un lugar agradable para charlar. Estuvieron a nada de darse el primer beso pero al final no ocurrió, terminando la velada de forma incomoda.

Al parecer solo faltaba un poco mas de alcohol para adormecer la vergüenza y las malas experiencias pasadas. Pitt logra darle el primer beso al amor platónico de su vida y mantiene la esperanza de llegar a tercera base. Ahora toca buscar la forma de mantener las cosas interesantes.

A empezar a currar; Pitt ah encontrado trabajo en un taller de la ciudad llamado Benny's. Iniciando con una inscripción y un pequeño examen de capacitación, trato de ir borrando sus nervios para ir mejorando un poco mas cada vez que atendía a un cliente.

Esta ciudad se siente como unas vacaciones sin fin, y parece que Pitt se esta relajando de mas tras dejar de currar en el taller. No desea ser un borrego mas de trabajo, quiere ser su propio jefe. ¿Llegara a lograr su objetivo?

Día de pana, replanteándose todos sus planes para cumplir el sueño americano... o bueno, lo que el cree que es ese sueño. Pensaba que el ruido y movimiento de la ciudad quizá no le ayudaba, así que tomo sus cosas y se fue de acampada perdiéndose por ahí.