EDAD: Tiene 32 años. Nació el 26/09/1990.

LUGAR DE NACIMIENTO: Nació en el Hospital de Paleto Bay.

NACIONALIDAD: Es estadounidense.

SEXO: Hombre.

PADRES: Thomas y Jane Winston un matrimonio estadounidense feliz en sus primeros años y traumáticos en todos los posteriores, el padre de Opie era el Sargento de Armas de The Lost MC en la sede de Liberty City, debido a su posición en el club llevaba una vida llena de peligros y una ausencia en su relación paternofilial en aumento con el paso de los años, a medida que Opie crecía. En cambio su madre, ama de casa para cuidar de su hijo debido a la ausencia de su padre, durante toda la infancia de Opie el único familiar que tenía cerca era su madre y su anciana abuela, esto marco la relación de Opie con su padre para siempre llegandose a pelear en varias ocasiones.

APARIENCIA FÍSICA: Caucásico de 1'81 cm de altura, pelo negro largo, de complexión atlética y bien formada, una cicatriz en la ceja izquierda y barba completa. Tatuajes relacionados con su pasado y sus gustos. Una cicatriz de bala en el muslo izquierdo.

PERSONALIDAD: Sincero, realista, introvertido con desconocidos, enamorado de la mecánica, facilidad con las drogas, observador e impulsivo.

INFANCIA: Tuvo una infancia normal, algunos problemas económicos en casa que se solucionaban gracias al envío de dinero del club que hacia su padre a una filial que había en Los Santos y que luego la filial le entregaba a Jane. Opie tiene escasos recuerdos de su padre cuándo el era pequeño.

JUVENTUD: Era un chico algo rebelde pero que se comportaba para no aportar más problemas a su madre de los que ya tenía, su padre ya aparecía más en casa pero seguía cambiando mucho de tierras mientras hacia trabajos para el club y mientras se emborrachaba y le pegaba tanto a el como a su madre. En una de las ocasiones su padre se lanzo sobre su madre y le comenzó a pegar puñetazos en ese mismo instante Opie sin poder evitarlo golpeó en la cabeza de su padre con un cenicero y consiguió hacer que su padre cayera desmayado. Tras esta experiencia el padre quedó Hospitalizado y en silla de ruedas ya que al caer desmayado se descoloco una vertebra que terminó quebrándose, los siguientes años fueron mucho más tranquilos, ya que su padre no sé movía de cuello para abajo, la madre de Opie se encargo de cuidarlo.

Opie comenzó a trabajar al terminar el instituto y comenzó a ayudar todavía más en casa para conseguir que su madre pudiera tener algún momento tranquilo y lo consiguió. Durante esos años de estabilidad Opie consiguió algo de dinero y algunos amigos en el trabajo, con 21 años, la madre de Opie moriría atropellada en el descuido y posterior perdida de control de un conductor novel, ante está noticia y su frágil salud el padre de Opie, Thomas terminaría teniendo un infarto y siendo ingresado en el Hospital nuevamente, momento en el que Opie decidiría dejar atrás a su padre y marcharse de Liberty City.

ACTUALIDAD: Actualmente viviendo en Los Santos desde hace dos meses, después de Vice City de haber formado parte de Los Deagle's una banda local que organizaba algunos negocios y traficaba con algunas drogas por el sur de las islas, se desvinculó tras una redada de la policía en la que desmantelaron los principales negocios de la banda y detuvieron al líder, ahora Opie está dispuesto a todo con tal de hacer dinero y moverse por la ciudad, necesita encontrar un apoyo en el que pueda confiar y en el que pueda quedarse.

EDUCACIÓN: Fue al colegio y al instituto pero dejó sus estudios temprano para poder ayudar a su madre, tras los esfuerzos de su madre Opie termino odiando esa situación y adquiriendo un afán por vivir con dinero a costa de preocupaciones.