Los años fueron pasando y las cosas seguían igual para la familia Ressler. Los 3 hijos fueron estudiando y avanzando progresivamente, aunque fue Cole el que más destacó en todos y cada uno de sus cursos de estudiante. Los padres, igualmente, siguieron con su vida: Deacon, aunque no era una persona puramente legal, tenía una buena reputación dentro del cuerpo, mientras que la madre, cuando todos los hijos ya tenían más de 5 años, buscó un trabajo como secretaria en la recepción de un hotel en la propia ciudad de San Francisco. Cole fue muy buen estudiante, con cierta facilidad para el aprendizaje en general. Cuando terminó los estudios secundarios, empezó una carrera de criminología en la universidad de San Francisco, la cuál terminaría en 4 años.

Llegó el año 2011. El 26 de junio, pocos días después de su graduación universitaria, Cole se alistó a las líneas del ejército de su país, para ir a un campo de entrenamiento y, en unos meses, pasar a formar parte de un pelotón de soldados rasos. Pasó 2 años en la Armada de Estados Unidos, hasta cumplir 24 años, donde dejó una buena carrera personal con la obtención de distintas medallas y distinciones por sus servicios ofrecidos. Más adelante, terminó en el cuerpo de Marines de los Estados Unidos. Su pasó por dicha rama de las fuerzas armadas de Estados Unidos es bastante confidencial. Ciertamente se sabe que, tras pasar los 3 primeros años en un puesto jerárquico muy bajo, cumpliendo órdenes de una forma muy profesional, terminó con la chapa de Sargento Mayor de los Marines de Estados Unidos. Durante su paso por el ejército, Cole no sufrió ningún tipo de trauma y/o lesión grave. Además, fue entrenado militarmente de una forma excepcional, tanto a nivel de combate, como a nivel mental.

Cuando Cole cumplió 32 años, justo el mismo año de la jubilación de su padre, presentó su retirada del Cuerpo de Marines de los Estados Unidos, recibiendo varias condecoraciones, placas, recibimientos y medallas. Su intención era entrar en el mundo de su padre: las fuerzas de la ley y/o departamentos de investigación. Para ello, aprovechando la mudanza de su familia al estado de San Andreas, viajó a Los Santos en busca de nuevas oportunidades.