El pasaría por problemas económicos ya que no tendría un apoyo monetario de su padre, este nunca se haría cargo de James, su madre se pasaría todo el día trabajando así que James tuvo que hacerse cargo de su hermano pequeño. En la escuela se juntaba con un grupo de chicos, estos se la pasaban causando problemas en la escuela. Un día mientras estaba en la escuela un chico le empezaría a hacer bullying a su hermano, entonces James le daría una paliza al chico que casi lo deja muerto, tras eso James permanecería un tiempo en un reformatorio.
Juventud:
Al salir del reformatorio James estaría trabajando como asistente en un taller mecánico que estaba cerca de su casa, ahí aprendería el funcionamiento de los coches, sin embargo no ganaría lo suficiente para mantenerse. En su juventud donde empezaría con sus primeras relaciones amorosas pero nunca teniendo una formal. Tras la falta de dinero este se metería en negocios ilegales con unos pandilleros que estaban por donde vivían. Su hermano descubriría esos negocios y se lo diría a su madre esta avisaría a su a la policía y James iría a la cárcel por la culpa de su familia.
Actualidad:
Al salir de prisión volvería a donde vivía pero su familia ya no estaba, intentaría buscar un trabajo pero había una escases de empleo, tras todo los problemas acumulándose este se se iría a Los Santos en busca de un nuevo comienzo.