Niñez: Naciendo en una familia de clase obrera de Baltimore, 3 años antes de su hermano Rick nació Herman. Teniendo problemas en el parto Herman acabo en incubación durante un tiempo saliendo sin ningún problema de la misma. A sus cinco años el ya cuidaba de su hermano de 2 mientras su madre trabajaba y su padre se pasaba el día en el pub. Se le notaba una personalidad seria y serena a pesar de su corta edad. Dejó la escuela a los diez debido a que no era un estudiante horrible y se dedicaba a pedir en las calles para poder comprar sus caprichos.

Juventud: Sus amigos creados en la calle lo llevaron por un mal camino, usando su astucia comenzó a robar a la gente de la calle sin miramientos abuelas, niños, mujeres... Su padre fue pillado contrabandeando con alcohol y fue condenado por muchos años. Al sentirse mal los del pub con Herman y debido a la confianza con su padre incluyeron a el y a su hermano en los negocios ilícitos del pub. Tras la huida de Conell y Ryan se quedó cuidando del pub y siguiendo con el negocio junto a su hermano.

Adultez: A los 33 años de edad fueron pillados por la policía local traficando con drogas y se escondieron durante un tiempo. 2 años después cansados de estar ocultos en una granja a las afueras de Baltimore los dos hermanos decidieron llamar a Conell para trasladarse a Los Santos junto a ellos y este les paso la dirección de su nuevo pub.

Personalidad: Seria, Amable, Humilde.
Otros rasgos: Astuto, Odia el alcohol y el puterío.