Después de graduarse, May se mudó a Estados Unidos, para continuar su carrera en seguridad privada. Consiguió un trabajo en una empresa de seguridad que brindaba servicios para eventos de alto perfil y personalidades importantes. Fue en esta empresa donde May comenzó a trabajar en Recursos Humanos.

Sus habilidades para identificar talentos y su enfoque riguroso en la selección y entrenamiento del personal de seguridad la destacaron entre los demás empleados de la empresa, lo que le valió un ascenso al departamento de Recursos Humanos. Allí, May trabajó para diseñar y mejorar los programas de capacitación y desarrollo de la empresa, asegurándose de que cada miembro del personal de seguridad recibiera la capacitación adecuada para garantizar la seguridad de los clientes.