Sin embargo, detrás de la fachada de su próspero negocio, Nate se sumergió en actividades ilegales. Utilizando su taller como cobertura, se involucró en el mundo del contrabando y actividades ilícitas como puede ser la suplantación de identidad, estafa, tráfico de sustancias ilícitas etcétra. Su inteligencia y habilidades mecánicas le permitieron establecer una red clandestina, modificando vehículos para el transporte de mercancías ilícitas y modificar vehículos de forma ilegal para un mejor desempeño.

Sheppard se convirtió en una figura enigmática en la escena criminal, utilizando su aparente éxito en el negocio de la reparación de automóviles como máscara para sus actividades ilícitas. Aunque su doble vida puede ser peligrosa, Ryan continúa equilibrando hábilmente ambos aspectos, manteniendo su reputación como empresario exitoso y al mismo tiempo, operando en las sombras del mundo criminal.