Vivió toda su infancia en Red Hook en una familia de clase media/baja, hijo único y sus padres William Bennett y Emma Bennett. Jonh recibió su nombre por su difunto abuelo.

Tuvo una infancia de lo más normal, con estudios y algún que otro capricho. Desde muy joven, Jonh ya mostraba un fuerte interés por el cuerpo de policía. Pese a la buena relación con sus padres, le gustaba vivir a su manera, así que al cumplir los 17 y con el consentimiento de sus padres, se mudó a su propio apartamento en Gowanus, Brooklyn.

Tras ahorrar durante un tiempo, a sus 20 años, se mudó a Boyle Heights. Consiguió un trabajo a medio tiempo en una empresa de limpieza mientras estudiaba.

El trabajo de limpieza realmente no le gustaba y solo era para poder mantenerse, pero tras un tiempo decidió dejarlo todo atrás para abarcarse por completo a su sueño entrar al cuerpo de policía.