Jesse Barger nació el 5 de febrero de 1985 en un pequeño pueblo de Los Santos. Desde joven, su deseo de seguir los pasos de su padre, un soldado ausente, lo llevó a unirse al ejército. Tras años de servicio en zonas de guerra, la violencia y el sufrimiento marcaron su alma de una manera que jamás imaginó.

A su regreso a Los Santos, Jesse no pudo adaptarse. Los recuerdos de la guerra lo acosaban, y el estrés postraumático comenzó a gobernar su vida. La ansiedad, las pesadillas y la sensación constante de peligro lo aislaron de los demás, mientras intentaba reconstruir una vida que ya no reconocía. Fue entonces cuando, tras una serie de episodios angustiosos, terminó en una clínica especializada en salud mental, donde fue diagnosticado con trastorno de estrés postraumático (TEPT). A pesar de las terapias y los tratamientos, la sensación de estar atrapado en su propio cuerpo no desapareció.

Decidido a encontrar su propia forma de sanar, Jesse escapó de la clínica y se dirigió al norte. Llegó a Paleto Bay, un pueblo pequeño y tranquilo, donde encontró trabajo en un taller mecánico. Allí, la rutina le proporcionó algo de calma, pero lo que realmente le dio sentido a su vida fue la llegada al mundo de las motocicletas. Unirse al club de moteros llamado "Beasts of the East" le dio la sensación de pertenecer a algo, de ser parte de una familia. Los rugidos de las motos y la camaradería con otros miembros del club lo ayudaron a enfrentar sus demonios, aunque aún no este curado del todo.