Derek creció en barrios complicados de Chicago. Su padre fue oficial de policía y murió durante un operativo cuando Derek tenía 16 años. Desde entonces desarrolló una obsesión por el orden y la disciplina.

Entró joven al ejército, donde aprendió tácticas y manejo de situaciones extremas. Años después dejó la vida militar y entró en fuerzas federales, destacándose en captura de fugitivos y crimen organizado.

Fue transferido a Los Santos tras participar en operaciones federales importantes relacionadas con tráfico de armas y corrupción interna.