Jack estaba desarrollando una personalidad completamente diferente a la que daba ya por sentada, Los Santos y sus habitantes contribuían al desarrollo de ésta.
Probablemente fuese por el hecho de lo acelerado que podía ser la ciudad, además de lo conflictiva que eran las personas de ésta.
Jack había sufrido insultos sin motivo, incluso golpes o incitaciones a peleas, había estado envuelto en tiroteos unidireccionales donde él era la victima y peleas donde se burlaban de Jack por su forma de ser.
Psicológicamente Jack comenzaría a desarrollar un carácter más desaliñado, mucho más cerca al ser un inestable mental, violento y/o poco receptivo de burlas o insultos, aunque en ocasiones trataba de ocultar esta faceta que desarrollaba con su ciudadanía en Los Santos.