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Jackson Connery, hijo de Angus Connery y Selena Brown nació y creció en el seno de una familia de Edimburgo. Su padre, abogado penalista, y su madre enfermera, emigraron a Nueva York en 1987 debido al trabajo de Angus.
Formaron su hogar en un vecindario de Long Island, dando a luz en 1992 a Jackson. Fue un niño feliz pese a que el ambiente en casa no era del todo agradable debido a que su madre nunca se amoldó a su nueva vida. Esta situación provocaba numerosas discusiones con su marido, de las cuales Jackson no era consciente por su corta edad. Ya que su padre no quería que su hijo se diera cuenta del estado en el que estaba su madre, siempre trató de mantener a Jackson ocupado, intentando que se centrara en sus estudios y encajara en la escuela. Para Jackson su padre siempre fue una figura respetable y estricta que siempre le trataba con amabilidad, pero mano dura cuando debía. Su madre era más permisiva ya que quería que su hijo fuera feliz por ella, por lo que siempre le consentía y le daba los caprichos que podía.
A los 5 años comenzó el Kindergarten. Era un niño extrovertido y no tenía vergüenza ni miedo de relacionarse con el resto, por lo que fue una época feliz. Iba todos los días encantado a jugar con los nuevos amigos que estaba haciendo, pero no tuvo ninguna amistad duradera ya que se encontraba lejos de su casa y su madre padecía cada vez que le dejaba allí solo. Ahí aprendió a desarrollar sus habilidades para comunicarse con otros niños, a sociabilizar y a enfocarse y prestar atención a su entorno.
Con 6 años y hasta los 14, atendió a la Escuela de primaria North Ridge, que era la más cercana a su hogar. Allí conoció al que sería su mejor amigo, Ethan, un chico de color proveniente de una familia humilde de la zona. Juntos realizaban diversas actividades extraescolares como el atletismo, lo que les convirtió en inseparables. Durante su etapa de adolescente no hizo grandes amistades ya que su círculo se limitaba a Ethan y algunos compañeros de clase con los que jugaban a videojuegos. Durante esa época Jackson fue un gran apoyo para Ethan ya que los niños se metían con él y le marginaban por el simple hecho de ser de color. Jackson desarrolló su sentido de la justicia ya que él defendía constantemente a Ethan de las burlas y los ataques que sufría, lo que le llevó a no tener muchos amigos a parte de este. Jackson comenzó a odiar el racismo y a informarse acerca de la historia de su país.
A los 16 años comenzó a trabajar como repartidor para una imprenta local repartiendo periódicos en bicicleta por todo el vecindario. Esto vino inculcado por su padre ya que era amigo del dueño de la imprenta. Este trabajo le enseñó a valorar el esfuerzo que supone ganar dinero y a valorar todo lo que sus padres le habían dado. Poco a poco se convirtió en un niño maduro para su edad, lo que le hizo centrarse más en el deporte y su futuro. A esa misma edad conoció a quien sería su primer amor correspondido, Alice. Con ella pasó gran parte de su etapa adolescente sin dejar de lado a Ethan.
A los 18 años terminó la Preparatoria con buena nota, nada por encima de la media, lo que le permitió graduarse y acceder a estudios superiores. Su amigo Ethan no podía costearse la universidad, por lo que decidió alistarse al ejército ya que estaba fascinado por las fuerzas armadas fruto de su pasión por los juegos bélicos. Ethan trató de convencer a Jackson de que se fueran juntos, pero este se negó rotundamente ya que no quería alejarse de Alice. Meses más tarde Alice decidió romper su relación con Jackson para ir a la universidad en Stanford, ya que le habían ofrecido una beca. De un momento a otro en cuestión de meses Jackson se vio completamente solo y sin saber a dónde iba su vida, por lo que decidió tomarse un tiempo para poder organizarse y replantearse hacia donde iba.
Pasaron varios años desde que su amigo se fue al ejército. Jackson tenía ahora 24 años y trabajaba como comercial en una tienda de muebles. Durante este tiempo se había convertido en una persona seria y poco habladora y no se relacionaba con mucha gente fuera de su entorno familiar y laboral, aunque se había distanciado de sus padres. Había seguido todo este tiempo practicando deporte ya era su única vía de escape y su forma de desinhibirse. Un día recibió la triste noticia de que su mejor amigo Ethan había fallecido mientras se encontraba en Afganistán realizando un relevo a otra unidad en la lucha contra el terrorismo. Éste hecho le hizo caer en depresión ya que se sintió culpable de lo sucedido por no haber estado junto a él, ya que pensaba que pudo haber hecho algo para evitarlo. Le echaron de su empleo y dejó sus hobbies, por lo que tuvo que aguantar varias riñas de su padre ya que veía que no iba por buen camino y siempre estuvo defraudado por no querer estudiar. Llegó un día en el que su padre le dio un ultimátum y le puso las maletas en la puerta de casa si no reaccionaba y redirigía su vida, ya que no quería mantenerle. Jackson decidió marcharse con los ahorros que tenía ya que después de las charlas con su padre sintió que si no salía de su zona de confort nunca sería nadie en la vida, por lo que decidió poner rumbo a San Andreas.
Llegó en el año 2017 a la edad de 25 años, y se alquiló una pequeña vivienda en el pueblo de Grapeseed, al norte de la isla. Allí trabajó en los campos de la zona para ganar el dinero suficiente para pagarse el alquiler. Con el poco dinero que le quedaba se compró una bicicleta de carretera y todos los días salía a dar una vuelta. Un día mientras hacía ciclismo se encontró a dos hombres por delante suya que iban charlando mientras circulaban y Jackson se les sumó y estuvo atento a la conversación que iban teniendo ya que no tenía nada mejor que hacer. Uno de ellos le estaba contando al otro que se estaba preparando las oposiciones para la academia de policía de Los Santos. La conversación le pareció de lo más curiosa y una vez sobrepasaron el puerto de montaña por el que circulaban decidió adelantarles y volver a su casa. No logró quitarse en toda la noche la conversación de esos desconocidos y llegó a plantearse tomar ese camino, ya que le pareció una idea que haría que su padre estuviera orgulloso de él y le garantizaría un futuro. Tras varios días meditándolo decidió informarse bien de todo lo que tenía que hacer para alcanzar su objetivo y comenzó a planteárselo más seriamente. Con su altura de 1,85 heredada de su padre y su porte atlético fruto del deporte que había practicado a lo largo de su vida pensó que no tendría problemas para superar las pruebas, así que totalmente convencido se dispuso a ello en busca de un nuevo futuro.
Necesitó poco tiempo para darse cuenta de que no estaba hecho para ese camino y que necesitaba de mejor organización y sacrificio para dedicarse a una oposición, por lo que antes de dedicarse a eso decidió estudiar una carrera. No le fue muy difícil decantarse por una, así que decidido a seguir los pasos de su padre comenzó la carrera de derecho la cuál cursa actualmente en la universidad de Los Santos.
Actualmente Jackson tiene 29 es una persona extrovertida sin miedo a crear vínculos afectivos, pero bastante influenciable. Tiene un gran sentido de la justicia por sus vivencias con su amigo Ethan y todo lo que esto conllevó. Sus mayores virtudes son su sentido de la justicia y el deber, su perseverancia, su entereza frente a las adversidades y la sinceridad. Por otra parte, es una persona bastante negativa consigo mismo y sus dos mayores defectos son la desorganización y el cinismo.