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Nació en la ciudad de Live Oak, California. Sus padres, James Wakefield y Helena Wakefield, junto a su hermana Jehanne Wakefield siguen viviendo allí. Desde muy pequeño le gustó la tecnología y estar por casa, no era muy de salir de fiesta. Se le podría catalogar a su manera como un " lobo solitario ".
Desde temprana edad tuvo amigos por internet provenientes de videojuegos, vivió así hasta la adolescencia, donde tenía que tomar un camino para su vida. Su hermana Jehanne se había ido de Live Oak a Tulsa años atrás para luego llegar a ser la jefa de batallón del Fire Departament de Tulsa. A pesar de que Thomas no quería hacer eso, sus padres le dijeron que tenía que seguir los pasos de su hermana, con lo cual lo enviaron allí.
Con diecisiete años acudió como voluntario al departamento de bomberos. Los años pasaron y Thomas conocería a una joven llamada Taylor. Ambos estuvieron juntos durante muchos años trabajando en la FD. Con edad de 22 años, Taylor sería diagnosticada con un cáncer de pulmón. Esto es algo que al descubrirlo destruyó bastante a Thomas, el cual no podía parar de pensar en la pérdida de quien más quería. Decide entonces, como una última oportunidad casarse antes de que Taylor muriera, comenzarían a preparar cuanto antes la ceremonia, pero sin embargo, el día de la boda nunca llegó pues Taylor terminaría falleciendo a causa del cáncer al empeorar su estado.
Durante año y medio, Thomas cayó en una depresión el cual le tuvo bastante apartado de todo el mundo, su hermana Jehanne trataba de cuidarle lo máximo posible. Cuando por fin su corazón se calmó de todo, tuvo un sueño en el que Taylor le decía que debía seguir adelante, que no podía seguir así. Entonces al despertar, decide ir al cementerio para dar una última despedida a su ex-prometida para luego decidir marcharse a Los Santos, a empezar una nueva vida.