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Robert McGregor nació y creció en Argentina, en la ciudad de Mendoza. Hijo de Thomas McGregor, un mecánico descendiente de inmigrantes escoceses, y de Laura Benítez, una profesora de historia muy respetada en su barrio. Desde pequeño, Robert fue educado con valores de disciplina, esfuerzo y respeto, algo que marcaría gran parte de su personalidad en el futuro.
Durante su adolescencia, la situación económica del país comenzó a empeorar cada vez más. Su padre perdió gran parte de sus clientes y su madre tuvo que tomar varios trabajos para mantener a la familia. A pesar de las dificultades, Robert logró terminar la secundaria con buenas calificaciones en una escuela técnica orientada a ciencias sociales y seguridad ciudadana. Allí destacó por su carácter tranquilo, liderazgo y facilidad para resolver conflictos entre compañeros.
Con el paso del tiempo, Robert entendió que necesitaba buscar nuevas oportunidades lejos de su país natal. Con apenas 20 años tomó la decisión más difícil de su vida: dejar Argentina y viajar hacia los Estados Unidos en busca de una mejor calidad de vida y un futuro más estable para él y su familia.
Al llegar a Los Santos, ciudad inspirada en Los Ángeles, comenzó trabajando en pequeños empleos para poder mantenerse: repartidor, ayudante de depósito e incluso conductor nocturno. Sin embargo, nunca abandonó su objetivo principal. Con mucho esfuerzo logró ingresar a la Universidad de Richman, donde estudió Derecho y años más tarde consiguió graduarse exitosamente.
Luego de recibirse, Robert pasó meses buscando empleo en distintos estudios jurídicos y empresas de la ciudad, pero las oportunidades nunca llegaron como esperaba. Fue entonces cuando vio que el Departamento de Policía de Los Santos (LSPD) tenía abiertas las postulaciones para nuevos cadetes. Recordando los valores con los que fue criado y su deseo de ayudar a la comunidad, decidió presentar su currículum e intentar formar parte de la fuerza policial. Actualmente, Robert McGregor espera con ansiedad la respuesta del departamento. Está convencido de que su historia de sacrificio, su preparación académica y su fuerte sentido de la justicia pueden convertirlo en un gran oficial para la ciudad de Los Santos.