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Se puede definir el carácter de Jack como apasionado, dado que es una persona muy orgullosa, tiene capacidad de liderazgo, altamente responsable, con poca o mínima docilidad, lo que también le convierte en alguien peligroso, pero comprensivo, compasivo y servicial. Siempre ha tenido un temperamento bastante colérico, dado que su humor siempre es muy variable cada día y presenta una voluntad bastante fuerte, al igual que su lealtad que en ocasiones puede ser extrema, lo que le ha llevado a poner en riesgo su vida en múltiples ocasiones. Por otro lado, podemos clasificarlo como neurótico, con ataques de ira, tendencias narcisistas y un afán por la violencia. Sin duda si una palabra puede describirle es impredecible.
Jack y Hank Thompson, familia de uno de los MC más reconocidos en Liberty City, The Kings MC, Jack no llegó a conocer a sus padres, por lo que fue criado por su hermano mayor y Sgt. Arms, Clark Thompson que claramente, fue influencia directa para Jack. Desde pequeño fue al colegio como cualquier niño, sacaba buenas notas, le gustaba el deporte, tanto el baloncesto, el fútbol, breakdance, kárate, en definitiva, todo lo que le pusieras delante. Día a día tenía una rutina normal y bastante feliz en el colegio, le iba a buscar al mediodía su tío Bill, que también fue parte importante de su crianza, él le contaba historias de su difunto padre, le regaló unas chapas del ejercito que le pertenecían y una pulsera hecha a mano por su madre. Un día de lo más normal, a los 13 años, su tío Bill lo lleva al colegio, y cuándo fue a recogerlo, no vio su moto, esperó casi 1 hora, los profesores preocupados llamando y no contestaba, al rato se acerca una moto más pequeña con una chaqueta parecida a la de su tío, pero los parches eran diferentes, con los años entendió lo que era un prospect. El chico le dijo que venía de parte de su tío, que tenían que ir a "sede." Él se subió a la moto algo desconfiado, preguntó por su tío y le respondió que ahora iba a verlo. Al llegar al local, habían muchas motos fuera mal aparcadas y una camisa ensangrentada en la puerta, una imagen que se le grabó más de lo que esperaba, entró junto al chico y vio muchos moteros alrededor de su tío, él estaba tumbado en una mesa con mucha sangre en unas sábanas que le tapaban el pecho, su tío al verlo llegar abre los ojos y le tiende la mano, los demás se apartaron, se quitaron las chupas y salieron del local. Jack tenía cara de sorpresa, no se enteraba de nada y miraba a su tío con los ojos como platos, no empezó a entender la situación hasta que le dio la mano, fue rozar la mano de Bill y empezar a llorar. Su tío le dijo que debía ser fuerte, que por mucho que escuchara de él o de su hermano, no les juzgara, que un día lo entendería todo, Jack prácticamente no le escuchó, le repetía una y otra vez "¿Qué está pasando, dónde está mi hermano?" mientras su tío se despedía de él. Sin entender nada, Jack escucha sirenas de policía fuera del local, su tío le agarra fuerte la mano y le dice, "nunca digas quién eres, en esta isla no te fíes de nadie Jacky, de nadie" le soltó la mano y le dijo que se fuera. Jack no quería irse pero hizo caso a su tío que empezó a gritarle, al salir habían muchos policías y todos los moteros que estaban con su tío estaban de rodillas y las manos en la cabeza, todos los agentes al verlo salir apuntaron con sus armas, al darse cuenta que era un niño las bajaron y uno de ellos salió corriendo hacia él. Lo llevaron a comisaría, servicios sociales se lo llevó y empezó su historia, entró en una casa de acogida donde se la pasaba llorando, pensando en su familia y preguntando por su hermano mayor, nadie le decía nada. En aquella casa había un niño de su edad, que se reía de él por verlo llorar, Jack solo podía pedirle que parara y seguir llorando porque su pena era tan grande que le impedía caminar. Pasaron unos pocos días y en las noticias comentan algo de un homicidio múltiple cerca del local donde murió su tío, mencionaron el nombre de su hermano mayor y las imágenes lo muestran desde el helicóptero, tirado de espaldas en el suelo, policía gritando "agresor abatido"... Cayó al suelo en llanto cuando el niño que vivía con él se acercó y empezó a reírse en su oreja, Jacky se levantó, cogió una piedra decorativa de la mesa y le golpeó con ella, siguió golpeando y gritando, para cuando la madre pudo separarlo ya era tarde. A partir de ahí, fue a un centro de menores, dónde ya no era el mismo niño tranquilo, intentos de fuga, autolesiones, peleas continuas, drogas... Pero a medida que fue creciendo le repetían todas las mañanas que eso no sería así en la cárcel, que un día se iba a arrepentir y él lo sabía, tenía tantos cargos acumulados, más el de homicidio, una vez cumpliera los 18 iría a la cárcel más de 30 años. Eso no podía permitirlo, para la sorpresa de todos, cuando cumplió 15 años se relajó, vivía tranquilo y solo, sin molestar a nadie, pasaba sus días haciendo ejercicio, sentado en un banco mirando al frente, solo hablaba con una enfermera, Claudia, la única persona con la que se sentía bien. Con ella todo estaba bien, sentía al mirarla que nada había pasado, se veían a escondidas ya que ella tenía sus ventajas en el centro. Al cumplir los 17 planeó una fuga, tenía que hacerlo, no quería vivir toda su vida encerrado, quería fugarse con Claudia y tener una vida normal, pero después de tanto lo normal no está al alcance de nadie, estaba completamente enamorado y la noche antes de sus 18, se vieron en la enfermería, esa misma noche intentaría irse pero cometió un último error, se lo contó a Claudia para que viniera con él. Ella se asustó tanto que quiso irse, no quería estar con él, le dijo que no era para tanto, que muchos chicos del centro la necesitaban ahí... Jack no podía ni creerlo, pero en el fondo lo sabía y se sentía estúpido, se le acumuló tanto la rabia y el asco que le producía toda esa situación que acabó vomitando a un lado, cuando ella se acerca por la espalda diciendo "venga qué pretendías, ¿irnos y vivir juntos en algún lugar? ¿tener una familia? eres un niño" Jack la miró con asco y odio, empezó a gritarle acercándose a ella, "¿después de tanto?" "Me has engañado como has querido" le golpeó y la asfixió con sus propias manos. Viendo lo que acababa de hacer tenía que salir de ahí, era ese momento o no salir jamás. Pudo salir de ahí sin que nadie se diera cuenta, su plan se completó a la perfección, sabía que su primo estaba en San Andreas y buscó un barco de carga que se dirigiera allí y se coló por el muelle cuando nadie miraba. Así empezó su nueva historia.