John Caulfield, irlandés nacido el 15/05/1988, se crió a en el suburbio de Kilcoole, con una familia de artesanos destiladores que llevaba 200 años dedicándose a eso y que, obviamente, querrían que su hijo único se dedicara a ello, por lo que se crió toda la infancia para poder ser otro destilador en la familia. Una infancia algo difícil debido al alcoholismo de su padre sumado a vivir en una zona algo aislada hizo que John fuera un chico tímido.
Con el tiempo fue aprendiendo la profesión de su familia, pero el destino decidió que John no iba a ser destilador. El 20 de noviembre de 1986, un tanque falló y explotó, hiriendo gravemente al padre de John y dejándolo discapacitado. Tuvo, durante unos años, un comportamiento algo errático (Propio de su edad y situación personal) y un pequeño problema con el alcohol aunque no llegó a caer de pleno en ello por lo que decidió tomar cierto rumbo en su vida y buscó algo que estudiar en la universidad. Una vez llegó a los 18 entró a la carrera de Criminología, hizo las prácticas en una oficina de la Unión Europea sobre actividades policiales e inteligencia e hizo un máster relacionado con ese tema que le encaminaba completamente a ser analista de alguna clase en algún cuerpo policial, cosa que no sucedió. Tras acabar el máster estuvo 2 años trabajando de analista en un juzgado y vio cómo la marca que fabricaba los tanques que hirieron a su padre caían en juicio por defectos graves en su maquinaria y salió impune, esto enfadó muchísimo a John por lo que decidió opositar para la Policía Europea en la cual no pudo entrar ya que no aceptan a gente sin un historial relacionado con policía por lo que se ha ido a Los Santos a probar suerte con alguna fuerza del orden.
John Caulfield es de pelo castaño tirando para pelirrojo, tiene una poblada barba y es de estatura media (1,79 cm) y complexión delgada.