Chester nació el 25 de octubre de 1996 en Pillbox Hill Center. Sus padres, Douglas Higgins y Lily Brand eran personas de clase media. Douglas era un licenciado ingeniero en la aeronáutica y Lily se dedicaba a trabajar en una tienda 24-7 de Strawberry. Nunca le faltó un plato de comida en su casa, pero la familia tampoco podía permitirse demasiados lujos.

La pareja tenía claro la manera de educar a Chester; le dieron a entender que si quería vivir bien, sin preocupaciones, tendría que esforzarse al máximo en lo que hacía y sacar provecho de si mismo. De él mismo dependía su propio futuro.
Chester no tardó en concienciarse de ello, lo hizo tan pronto como cumplió los 13 años y ya comprendía la vida que le rodeaba su entorno.

Él estudió en una escuela pública toda la primaria tanto como la secundaria, allí conoció a sus primeros amigos con los que disfrutó y compartió su tiempo del crecimiento. Eran pocos en el grupo pero le encantaba pasar tiempo con ellos entre horarios libres de clases o por la tarde después del colegio.
Chester, qué no tenía claro a lo que se podía dedicar, comenzó a interesarse por el trabajo de los oficiales del LSPD.

De vez en cuando charlaba de ello con su grupo de amigos, era el único interesado en ello de su grupo, por lo que no comentó nada más del tema entre ellos.

A sus 17, Lily perdió su puesto de trabajo y ya costaba más tener dinero en su casa a esas alturas. Chester buscó un trabajo que le cubriera la mayor parte de la tarde/noche. Empezó a trabajar en un taller mecánico, unas cuantas horas al día para aportar algo a la casa aunque fuera lo más mínimo, allí en aquel taller conoció un amigo de la actualidad, Ryan, un chico nuevo en el taller que ahorraba dinero mientras esperaba las convocatorias al LSPD, compartieron bastante charla allí sobre diversos temas.

Debido a que Chester trabajaba con piezas de bastante peso, hizo que se ejercite bastante, aparte de ello, iba al gimnasio público de la Vespucci Beach, terminó haciendo que tuviera una buena forma física para el chico. Chester apenas tenía tiempo para él y estar con la familia, pues el estudio y el trabajo hacían que su escaso tiempo fuera para descansar y reponer energía.

Después de un tiempo finalizó su ciclo de secundaria y trabajó bastante duro en el taller para tener más dinero, gracias a él y el arduo trabajo de Douglas, en su casa se podían mantener sin problema alguno, decidió pagarse un curso de derecho y también un curso de primeros auxilios, le serviría demasiado a largo plazo, por lo que sin dudarlo pagó lo que fuera necesario para hacerlo.

Unas pocas semanas después de que Chester terminara sus cursos, mientras Douglas hacía la compra de la semana fue asaltado por parte de cuatro enmascarados en un Sultan RS, lo hirieron gravemente, esto hizo que la mentalidad del chico cambiara y diera un giro de 180 grados, recordó aquella charla que dieron algunos oficiales del LSPD en la primaria lo que le pareció bastante de película lo que quería hacer pero de todas formas se dignó a que fuera su principal objetivo de vida.
Con un préstamo que sacó por su cuenta y los ahorros que le quedaban del taller consiguió pagar su segunda carrera y licencias, ahora si tenía un objetivo más que claro, quería contribuir a la justicia como un oficial de LSPD, vio como su amigo Ryan participó de la academia de justicia, cosa que le alentó más a acercarse al cuerpo de policía de Los Santos.

Para finalizar, Chester decidió independizarse con el poco dinero que tenía, le ofrecieron hacer el año que quedaba de su carrera en Paleto Bay, donde trabajó y finalizó la carrera de derecho, con unos cuantos billetes de dolares, volvió a Los Santos en busca de su puesto en la ciudad y por fin, poder opositar a su sueño, el LSPD.